2차 세계대전 당시 사막에 주둔했던 영국군은 모래 지형을 극복하기 위해 두꺼운 크레이프 아웃솔을 가진 스웨이드 재질의 사막화를 착용했습니다. 전쟁이 끝난 이후에도 사막화는 그들의 패션의 일부였죠. 고국으로 돌아온 군인들은 참혹했던 전장을 잊고자 밤거리와 클럽에서 시간을 보냅니다. 덕분에 그들의 사막화는 매춘소와 클리퍼의 합성어인 Brothel Creeper라는 명칭으로 불리기 시작합니다.
퇴역군인들의 신발이었던 Brothel Creeper은 George Hamilton Cox가 1949년 Brothel Creeper을 변형한 The Hamilton을 출시하면서 민간인들 사이에서도 유행하기 시작합니다. 특히 1950년대 초 미국의 로큰롤의 영향을 받아 등장한 서브컬처 집단 '테디보이즈'에게 큰 사랑을 받아 그들을 상징하는 아이템이 됩니다.
이후 1970년 말콤 맥라렌(Malcolm McLaren)과 비비안 웨스트우드(Vivienne Westwood)는 클리퍼를 다시 유행시킵니다. 함께 운영하고 있던 펑크 기반 매장에서 클리퍼를 판매하기 시작했고 말콤 맥라렌이 섹스 피스톨즈(Sex Pistols)를 비롯한 록 밴드의 매니저를 맡게 되면서 수많은 펑크 록 밴드들이 클리퍼를 착용하게 됩니다.